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Biotin‑L‑Norleucine，生物素‑L‑γ-己氨酸，Biotin‑Norleucine

Biotin‑L‑Norleucine（简称 Biotin‑Norleucine）是一种功能化分子，由生物素（Biotin）与 L‑γ-己氨酸（L‑Norleucine, Nle）通过共价酰胺键连接形成。该分子结合了生物素端的高亲和力与 L‑Norleucine 的疏水性长侧链特性，使其在生物分子修饰、材料功能化、分子识别及多功能探针构建中具有应用价值。

分子结构特征

生物素部分

生物素是一种五元噻唑环和咪唑环结构的环状化合物，可与亲和素（Avidin）或链霉亲和素（Streptavidin）形成高亲和力非共价结合。

在 Biotin‑Norleucine 中，生物素羧基端通过酰胺键与 L‑Norleucine 的 α‑氨基偶联，保持生物素端结合能力。

L‑Norleucine 部分

L‑Norleucine 为非极性 α‑氨基酸，包含 α‑氨基、α‑羧基和线性疏水侧链（–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃）。

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α‑氨基用于与生物素羧基形成酰胺键，α‑羧基可在需要时用于进一步偶联或功能化。

疏水侧链提供分子空间效应和亲疏水性调控，适合在表面修饰和纳米材料功能化中使用。

化学键特性

生物素与 L‑Norleucine 形成的酰胺键稳定，在中性或弱碱性条件下不易水解。

分子整体水溶性适中，适用于水性缓冲体系中的偶联反应。

合成过程

Biotin‑Norleucine 的合成主要通过生物素羧基活化与 L‑Norleucine α‑氨基偶联实现。常用的实验步骤如下：

1. 原料准备

生物素：高纯度，干燥保存。

L‑Norleucine：游离 α‑氨基形式。

偶联试剂：EDC（1‑乙基‑3-(3‑二甲氨基丙基)碳二亚胺）与 NHS（N‑羟基琥珀酰亚胺）用于羧基活化。

缓冲液：PBS 或 MES 缓冲液，pH 6.5–7.5。

有机溶剂：少量 DMSO 或 DMF 可帮助生物素溶解。

2. 生物素羧基活化

将生物素溶解于缓冲液中，加入 EDC 与 NHS，形成生物素 NHS 酯中间体。

反应在室温下进行 30–60 分钟，NHS 酯形成稳定，提高 α‑氨基的亲核反应性。

3. α‑氨基偶联

将 L‑Norleucine 溶解于缓冲液中，调节 pH 至 6.5–7.5，使 α‑氨基呈未质子化状态。

缓慢加入生物素 NHS 酯溶液，搅拌 2–4 小时，使 α‑氨基攻击 NHS 酯，生成 Biotin‑Norleucine 并释放 NHS。

反应温和，避光操作以防止生物素降解。

纯化过程

1. 初步分离

透析：去除未反应的生物素、L‑Norleucine 及偶联试剂残余。

凝胶过滤：根据分子大小分离 Biotin‑Norleucine 与小分子杂质。

2. 高效液相色谱（HPLC）纯化

利用反相 HPLC 分离主产物与副产物。

检测波长通常设在 210–280 nm，确保分子纯度。

收集目标产物并冻干储存。

名称：Biotin‑L‑Norleucine，生物素‑L‑γ-己氨酸

储藏条件：-20°C干燥避光保存

纯度：98%

厂家：瑞禧生物

仅用于科研，不能用于人体小编axc

3. 产品表征

质谱（MS）：确认分子量。

核磁共振（NMR）：验证酰胺键形成及分子结构完整性。

HPLC：确认纯度达到实验要求。

反应特点

酰胺化反应温和高效

α‑氨基与活化羧基反应在水性缓冲体系中进行，温和且高效。

疏水性侧链影响

L‑Norleucine 的长疏水侧链提供空间效应，有助于偶联后分子在表面排列或纳米材料修饰。

生物素端结合能力

生物素端可与亲和素或链霉亲和素结合，实现分子固定或捕获。

分子稳定性

酰胺键在中性至弱碱性条件下稳定，适合长时间储存或实验操作。

应用特点

分子固定与捕获

可将 Biotin‑Norleucine 固定在亲和素修饰表面或纳米材料上，用于分子识别和分析实验。

蛋白质修饰

α‑氨基和羧基可参与蛋白质偶联，构建功能化蛋白质或多肽。

材料表面功能化

小分子疏水侧链有利于表面吸附或排列，实现功能化材料构建。

多功能探针构建

可进一步偶联荧光染料、磁性颗粒或其他活性基团，形成多用途探针。

空间效应优势

疏水性侧链提供空间灵活性，减少空间阻碍，有利于偶联效率和分子排列均匀。

实验注意事项

缓冲液与 pH

酰胺化反应在中性或弱碱性缓冲液进行，避免酸碱导致羧基水解。

温度与光照

室温操作，避光储存，以保持生物素端活性。

溶剂使用

使用少量 DMSO 或 DMF 帮助溶解生物素，过量可能影响反应效率。

反应时间

确保 NHS 酯与 α‑氨基充分反应，避免副反应。

总结

Biotin‑L‑Norleucine（Biotin‑Norleucine）是一种将生物素与 L‑γ-己氨酸通过 α‑氨基酰胺键连接的功能化分子，兼具生物素高亲和力和 L‑Norleucine 的疏水性长侧链特性。其化学特性包括水溶性适中、稳定性高、偶联灵活性强。生物素端可与亲和素结合实现分子固定与捕获，α‑氨基可进行酰胺化偶联，羧基可进一步功能化。其合成过程温和高效，纯化可通过透析、凝胶过滤及 HPLC 完成，为生物分子修饰、材料功能化及多功能探针构建提供可靠工具。

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